Nella quinta stagione, Tony e Carmela, ormai separati, trattano su questioni familiari e di denaro. Il ricongiungimento con suo cugino Tony Blundetto, fuori su cauzione, minaccia l'alleanza di Tony con Johnny Sack; Adriana continua a collaborare con l'FBI.
Ep. 1
Alcuni membri della malavita liberi su cauzione cambiano volto all'alleanza Soprano/Lupertazzi. Nel frattempo, Janice porta avanti la tradizione della cena domenicale in famiglia; Carmela e A.J. familiarizzano con la fauna locale; Christopher si rifiuta di pagare il conto della "serata delle comari"; Tony cerca di far conoscere alla dottoressa Melfi un altro lato di sé.
Ep. 2
Il trapasso di Carmine apre nella famiglia nuove ferite, mentre il cugino Tony cerca di lasciarsi il passato alle spalle. Intanto Tony Soprano scopre un traditore...
Ep. 3
La morte di Carmine e l'arrivo di Feech danno il via alla guerra per il territorio nell'intero New Jersey. Intanto Carmela cerca di riprendere il controllo su Anthony.
Ep. 4
Mentre Feech cerca di tornare agli antichi fasti rievocando il passato, Tony e Carmela hanno un penoso incontro con gli insegnanti di Junior, che è ormai fuori controllo.
Ep. 5
I suoi sentimenti per Adriana spingono Tony a tornare a parlare con la dottoressa Melfi. Intanto mentre Christopher è fuori nascono dei pettegolezzi proprio su Adriana.
Ep. 6
Tony B. fa un serio tentativo di rimettersi in riga, ma qualcosa glielo impedisce. Intanto Anthony Junior, dopo una litigata con Tony, torna a vivere con sua madre.
Ep. 7
Mentre fa visita alla tomba di suo padre, Tony fa uno strano incontro. Christopher intanto torna a casa dal rehab con un nuovo amico.
Ep. 8
Carmela invita Tony a partecipare alla festa di compleanno del padre: il party finirà con una sorpresa. Intanto Tony Blundetto riceve un'offerta che non può rifiutare.
Ep. 9
Tony si rende conto che suo cugino vorrebbe che gli venissero date maggiori responsabilità. Intanto Finn fa una scoperta imbarazzante su Vito.
Ep. 10
A Chris e al cugino Tony viene affidato un compito che farà emergere le loro differenze caratteriali. Intanto il temperamento di Janice la mette in una situazione imbarazzante.
Ep. 11
L'amante di Tony ha un brutto incidente e finisce in ospedale. Intanto il cugino Tony viene a sapere la verità sulla morte del suo vecchio amico Angelo.
Ep. 12
Tony fa una richiesta a Johnny Sack a nome e nell'interesse di suo cugino Tony. Intanto Adriana ha a che fare con l'FBI...
Ep. 13
Tony si rende conto di una cosa importante: se vuol mantenere la pace nel suo clan, dovrà occuparsi per prima cosa delle complicate relazioni della sua stessa famiglia.
Un film, una serie, un attore o un doppiatore. Oppure una domanda: «chi doppia Woody?»
