Ep. 1
Cleveland riescere a battere giocando a pallacanestro Rallo e i suoi amici, e la cosa lo induce a ricordare la partite da bambino, e in particolare le sconfitte inflitte a un ragazzino di nome Barry Obama che, come Donna lo informa, è ora il Presidente Barack Obama. Cleveland non prende bene la notizia, che gli impone uno sgradevole bilancio della sua vita.
Ep. 2
Cleveland manda i ragazzi da Robert, in modo da poter festeggiare il suo primo anniversario con Donna. Roberta, intanto, va a casa di una sua amica.
Ep. 3
Quando Lester costruisce un dragster per l'imminente gara, Cleveland si candida come pilota. Nonostante le obiezioni di Lester, Tim e Holt appoggiano Cleveland. A Lo sgabello rotto, stufo del suo vantarsi, Lester sfida Cleveland a baseball.
Ep. 4
Cleveland deprime lo spirito festivo di Cleveland Jr. negandogli il permesso di fare il giro del quartiere per Halloween, perché ormai grande. Di rimando Junior si reinventa "cool" e viene invitato a un party assieme a Roberta.
Ep. 5
Coach Cleveland diventa talmente ansioso di vincere il campionato con la squadra di baseball del liceo da giungere a imbrogliare quando perde il suo giocatore migliore a causa di un infortunio.
Ep. 6
Cleveland Jr. e Kendra, vergognosi di farsi vedere in costume da bagno, si sentono esclusi quando la famiglia va a trascorrere un pomeriggio in piscina, e lanciano una petizione per i diritti delle persone in sovrappeso.
Ep. 7
La sorella vanitosa e invadente di Donna, Janet, e i suoi scatenati pargoli arrivano a celebrare il Ringraziamento con i Brown. Cleveland, bruciato dalle esperienze passate, non vuole avere nulla a che fare con lei e cerca di cacciarla da casa, ma il suo piano prende una piega inattesa quando Janet e Holt s'innamorano.
Ep. 8
Un insegnante di Rallo lo costringe a trascorrere il week end in una casa di riposo per fare compagnia agli anziani ospiti durante le feste natalizie. Qui incontra Murray, che gli parla della ricorrenza dell'Hanukkah.
Ep. 9
Donna è frustrata dalla pigrizia del marito che non vuol fare nulla nei fine settimana, quindi cerca di indurlo ad aiutarla in casa e a fare qualcosa di più di sé. Per provare a Donna che può essere caritatevole quanto lei, Cleveland recluta i suoi amici di Quahog e Stoolbend per partecipare alla prima Passeggiata Annuale della Birra.
Ep. 10
Donna chiede a Cleveland di trascorrere più tempo con Rallo. Cleveland si unisce a Rallo nel suo hobby preferito: cavalcare una pecora come in un rodeo. Donna non ne è entusiasta e i due devono dedicarsi alla loro passione in segreto; intanto Cleveland Jr. diventa geloso.
Ep. 11
Donna è ferita nel rendersi conto della distanza che si è creata tra lei e Roberta. Ne parla con Cleveland ma lui si mette a criticare i suoi metodi educativi; così lei si decide a metterlo alla prova per dimostrargli come è difficile gestire una figlia adolescente, e lo lascia con Roberta per una notte.
Ep. 12
Tim ottiene una promozione a causa della morte di un collega di lavoro, e la cosa gli dà alla testa. Intanto Rallo fa credere con un trucco a Cleveland Jr. che la tartaruga della classe è in grado di parlare.
Ep. 13
Cleveland e Donna ottengono dei biglietti per una partita di basket all-star a Los Angeles, ma finiscono presto nei guai perché Cleveland si ubriaca e si mette a insultare i giocatori, che decidono di dargli una lezione di buone maniere.
Ep. 14
Cleveland fa due scoperte sconvolgenti: la prima è il fatto che Donna non ha mai veramente ottenuto il divorzio dal suo precedente marito, quindi il loro matrimonio non è valido. L'altra è che il suo migliore amico, Terry, è gay e si sta vedendo con un certo Paul.
Ep. 15
Cleveland scopre che il drive-in di Stoolbend, dov'era solito andare in gioventù, è stato chiuso per fallimento, ma riesce a salvarlo difendendolo presso l'assemblea comunale. Lì viene notato da B. Emerson Plunkett II, pro-nipote del fondatore della cittadina, il quale gli chiede di salvare anche il Parco dei Fondatori.
Ep. 16
Cleveland scopre che i genitori hanno organizzato un mercatino in cui vendono tutti gli oggetti della sua infanzia. Infastidito, corre da loro e li ricompra tutti; ma Donna non vuole che li tenga in casa, così va ad affittare un magazzino. Lì incontra di nuovo i suoi genitori e capisce che stavano vendendo tutto perché non hanno più un soldo.
Ep. 17
Lester investe nell'idea di Cleveland del furgoncino delle birre, perde tutti i suoi risparmi, e quindi decide di suicidarsi. O no? Intanto Rallo è stanco di farsi tagliare i capelli dalla madre e apre il suo negozio da barbiere in cucina.
Ep. 18
Cleveland ritrova la sua ex compagna di classe, Patty la cicciona, che da grassona che era ora è diventata magra, affascinante e ha una cotta per lui. Donna è estremamente gelosa e sospettosa del fatto che la donna cerchi l'amicizia di Cleveland.
Ep. 19
Cleveland e i suoi amici si preparano alla gara nautica di Stoolbend, ma quando l'idolo personale di Cleveland si trasferisce in città, diventa la sua assoluta priorità. E quando il nuovo amico gli chiede di entrare nella sua squadra, Cleveland deve prendere una decisione difficile.
Ep. 20
Cleveland Jr. fa amicizia con Robert, l'ex marito di Donna, e Cleveland è geloso perché teme che il ragazzo creda che Robert sia più figo di lui. Per convincere il figlio del contrario, sfida Robert nelle "Ficolimpiadi".
Ep. 21
Cleveland è stato scelto dal suo capo come conduttore di un programma televisivo sponsorizzato dalla Waterman Cable, ma viene criticato molto negativamente. Intanto, Rallo deve preparare uno spettacolo scolastico assieme a Bernard e Theodore, ma ha dei problemi e si rivolge a Murray.
Ep. 22
Cleveland ha appena terminato il suo fumetto Waderman e vuole andare a San Diego per presentarlo al festival Comic-Con. Qui scopre che Donna ha recitato come protagonista in un film di Robert Rodríguez, La cioccolata hot.
Un film, una serie, un attore o un doppiatore. Oppure una domanda: «chi doppia Woody?»
