Mentre il cliffhanger dell'ultima stagione ha lasciato in sospeso i nostri personaggi, la sesta stagione racconterà il viaggio che li riavvicinerà, mentre esplorano il dualismo tra bene e male dentro di sé e cercano di riprendersi la propria casa.
Ep. 1
Elena ritorna al Whitmore College per il secondo anno di università mentre Caroline sta cercando un modo di eliminare l'incantesimo che grava su Mystic Falls. Matt è preoccupato per Jeremy, che sta affrontando la morte di Bonnie in maniera distruttiva, Alaric ha difficoltà ad affrontare la sua vita come vampiro.
Ep. 2
Elena chiede ad Alaric di aiutarla a dimenticare Damon, Enzo invece chiede aiuto a Caroline per scoprire dove sono finiti Damon e Bonnie. Jeremy sta passando del tempo con una ragazza misteriosa arrivata da poco in città.
Ep. 3
Elena vorrebbe presentare Liam a Caroline, ma le cose non vanno come previsto. Tyler chiede un favore a Liv, Stean ritorna a Mystic Falls e nota che c'è qualcosa di strano in Elena. Jeremy scopre che l'incantesimo che c'è sulla città potrebbe mettere in pericolo sua sorella.
Ep. 4
Damon deve rivivere un giorno terribile della sua vita per ritrovare la via di casa. Alaric cerca di aiutare Jeremy a superare il suo dolore. Stefan insegna ad Elena come creare una nuova identità mentre Tripp svela un segreto oscuro a Matt.
Ep. 5
Kai dice a Bonnie e Damon di prepararsi per l'eclissi che li porterà indietro ma la strega scopre che Kai vuole usare la sua magia per ritornare a casa. Mentre Damon e Kai lottano, Bonnie è ferita gravemente ma usa le sue ultime forze per far sì che Damon torni in vita.
Ep. 6
Damon è convinto che una volta incontrata Elena, la ragazza ricorderà tutto, ma la giovane Gilbert non ne vuole sapere di vederlo. Alaric chiede ad Elena di scoprire se Jo è al corrente dell'esistenza dei vampiri e si scopre che le sue conoscenze sono molto più estese del previsto.
Ep. 7
Elena e Damon stanno cercando di recuperare la memoria della ragazza, senza successo. Caroline e Stefan parlano dei sentimenti che la ragazza prova per lui, finendo per litigare. Liam parla con Elena e le svela di essere vicino a scoprire come la ragazza del labirinto si è ripresa così velocemente.
Ep. 8
Caroline e Elena organizzano la cena del Ringraziamento nel loro dormitorio, intanto quest'ultima cerca un modo per svelare a Lima il suo segreto. Damon, Stefan e Alaric vanno a Portland per parlare con la congrega Gemini.
Ep. 9
Matt si rende conto che Enzo rappresenta ancora una minaccia. Damon usa la compulsione per far sì che Alaric si avvicini a Jo e ottenga quello che gli serve. Liv manda Damon ed Elena indietro nel tempo fino al 1994 dove i due contattano Bonnie. Stefan incontra una ragazza che afferma di essere la figlia di suo zio, ma Stefan sa benissimo che sta mentendo, perchè ha sempre tenuto d'occhio la vera Sarah.
Ep. 10
Kai rapisce Joe e con l'aiuto di Live e Luke riesce a recuperare il coltello dove Jo ha nascosto la sua magia. Lo Sceriffo intanto viene portata in ospedale dove si scopre che ha un tumore al cervello e purtroppo il sangue dei vampiri non può curarla.
Ep. 11
Kai tiene in ostaggio Elena al Mystic Grill e la usa per provare i suoi nuovi poteri. Caroline e Stefan cercano una terapia per salvare Liz. Elena riesce a scappare e chiama Damon che accorre con Live per aiutarla. Purtroppo Liv viene presa da Luke, tornato per riportarla a casa.
Ep. 12
Caroline scopre che il paziente su cui ha usato la cura, Colin, è diventato un vampiro ma non è stato curato dal suo tumore e infatti può ancora sentire il dolore della malattia. Lo Sceriffo si rende conto che anche lei affronterà lo stesso destino. Jo suggerisce una trasfusione totale, ma il procedimento non funziona.
Ep. 13
Elena è determinata a celebrare il compleanno di Bonnie. Dopo aver scoperto il segreto di Stefan, Enzo decide di interferire nella vita di Sarah Salvatore. Caroline attraverso un brutto periodo e fa fatica ad affrontare tutto quello che sta succedendo.
Ep. 14
Elena e Jeremy ricordano momenti del loro passato. Caroline e Stefan si avvicinano sempre id più, lo Sceriffo Forbes chiede aiuto a Damon per risolvere un caso che riguarda i genitori di Elena. Enzo attira Matt e Sarah nel suo piano.
Ep. 15
Tutti si stringono a Caroline per il funerale di Liz Forbes ed Elena è preoccupata per la reazione di Caroline.
Ep. 16
Stefan si sente in colpa per via di Caroline che ha "spento" le sue emozioni. Damon non sa come svelare a suo fratello che la loro mamma è ancora viva. Enzo comincia a provare dei sentimenti per Sarah.
Ep. 17
Elena e Damon cercano di salvare la madre dei due Salvatore. Stefan e Caroline non sono ritornati ancora al loro stato di normalità. Bonnie intanto deve vedersela con Ki.
Ep. 18
Damon organizza un piano rischioso per fermare la scia di distruzione di Caroline e Stefan.
Ep. 19
Damon cerca di capire se è il caso di dire o meno ad Elena della cura che potrebbe renderla nuovamente umana. Bonnie scopre di essere stata tradita.
Ep. 20
Damon ed Elena discutono sulle possibili conseguenze dell'offerta di Damon. Enzo chiede aiuto a Stefan per via di Lily.
Ep. 21
Elena e Bonnie aiutano Jo a organizzare un matrimonio all'ultimo minuto.
Ep. 22
Durante il matrimonio di Jo e Alaric arriva un ospite inaspettato che trasforma la cerimonia in tragedia. Gli amici di Elena si radunano per dirle addio.
Un film, una serie, un attore o un doppiatore. Oppure una domanda: «chi doppia Woody?»
