Ep. 1
La signora Chesterfield organizza una festa di Halloween sul tetto escludendo Jessie e i ragazzi, i quali rispondono facendone un'altra nel loro appartamento. Ma all'improvviso spuntano inquietanti presenze...
Ep. 2
Ravi, Emma e Luke non hanno consegnato alla scuola il ricavato della vendita dei muffin da dare in beneficenza e per riuscire a trovare quei soldi decidono di organizzare una festa sulla terrazza. Jessie con l'aiuto di un agente riesce ad avere un ingaggio per una televendita.
Ep. 3
Jessie trova un ingaggio come sostituta in una commedia a Broadway, ma l'attrice protagonista non ne vuole sapere di darle un'occasione. Intanto Bertram spera di riuscire a fare il suo programma di cucina con l'aiuto di Emma e Zuri.
Ep. 4
Jessie propone a Tony di organizzare a vicenda un appuntamento al buio per l'altro per aiutarsi a voltare pagina. Tony però capisce male e le cose non vanno per il meglio, soprattutto quando al gruppo si unisce un gorilla scappato dallo zoo dove lavora Ravi.
Ep. 5
Luke vuole notizie sulla sua famiglia naturale e, con Emma, ruba a Jessie la chiave del cassetto che contiene il foglio con il nome di sua madre. Sembra essere una lottatrice di wrestling che quella sera terrà un incontro a New York. Jessie, scoperto che i ragazzi hanno frainteso il nome, li raggiunge.
Ep. 6
Jessie e i ragazzi partecipano ad un reality show nella speranza di diventare famosi. Ma quando si accorgono che la produttrice ha mandato in onda, attraverso un montaggio particolare, una versione di loro molto lontana dalla realtà decidono di boicottare il programma.
Ep. 7
L'episodio si apre con Teddy che viene accettata per frequentare Yale a New York. Teddy, insieme a PJ va a New York. Ma quando PJ rimane ferma ad un carrello degli hot dog, incontra Skyler, trasferita a New York, è così tornano insieme. Nel frattempo, Teddy, nella metropolitana, incontra Jessie e Zuri. Arrivati a casa Ross, Teddy e PJ decidono di rimanere finché la tormenta di neve non smette. E da lì iniziano i guai. Intanto, a Denver, Amy e Bob cercano di capire che regalo vuole Charlie per Natale.
Ep. 8
Jessie decide di iscrivere Luke ad un corso di danza per evitare che passi tutto il suo tempo davanti ai videogiochi. Quando Luke trascura la scuola per ballare, decide di ritirarlo ma Phil invita Jessie e Bertram ad unirsi alla classe. Zuri si è presa una cotta per un ragazzo e Emma e Ravi si convincono che si tratti di Tony.
Ep. 9
Nel palazzo si trasferisce Maybelle, una ragazza arrivata dalla campagna che ci tiene a legare con Emma. Quest'ultima però non sopporta i suoi modi campagnoli e decide di cambiarla in una ragazza media americana. Intanto Ravi è deluso per non essere riuscito ad entrare nella band scolastica del signor Collinsworth suonando il sitar. Jessie decide così di fondare un'altra band, che però si rivela disastrosa. Tuttavia la bravura di Ravi fa andare in vantaggio la squadra.
Ep. 10
Quando Jessie nota un famoso direttore nel parco, lei cerca di impressionarlo aiutando sua figlia a fare amicizia con i bambini Ross. Però non sa che la bambina, Wendy, è terribile e comincia a combinare guai in casa Ross. Inoltre ricatta Zuri e Bertram di dire al padre di far saltare l'audizione alla tata se non le fanno fare ciò che vuole e se non partecipano ai suoi malefici giochi. Nel frattempo, Emma va oltre il suo limite sulla sua bolletta del cellulare, e Jessie la costringe a trovare un lavoro così che possa pagare la bolletta. Ravi e Luke aprono però un bancone nello stesso luogo dove lavora Emma e così le è difficile guadagnare i soldi.
Ep. 11
Connie assolda Mackenzie per spaventare Luke con l'intento di farlo cadere tra le sue braccia. Poi, dopo aver messo fuori gioco Jessie e Ravi, organizzano un matrimonio nella terrazza dei Ross.
Ep. 12
Jessie va a un corso di recitazione e lì fa amicizia con Abbey che lega molto con Ravi data la comune passione per le lucertole. La competizione fra le due ragazze però rischia di rovinare il loro rapporto. Emma dà dei consigli d'amore a Stuart, che tenta di conquistare Zuri che ha una cotta non ricambiata per Shane.
Ep. 13
Zuri fa amicizia con Taylor, una bambina che vive con la nonna perché la madre, militare, è in missione oltreoceano. Per il suo decimo compleanno, Zuri chiama Michelle Obama per chiederle di riportare la mamma di Taylor a casa per la festa di compleanno che hanno organizzato per la figlia.
Ep. 14
Jessie ha bisogno di qualche soldo in più per comprare un regalo speciale per il compleanno di suo padre, così accetta un lavoro all'Empire Skate Building.
Ep. 15
Da quando Stuart ha un nuovo "tato", Hudson, è cambiato per look e personalità e Zuri ne è colpita. I metodi di Hudson sono un po' estremi e Jessie ha paura che possano mettere in pericolo i bambini. Stanchi dei loro battibecchi, Zuri e Stuart spariscono. Ravi decide di partecipare a un talent show.
Ep. 16
Jessie corre contro il tempo per mandare i ragazzi a scuola in orario, ma Ravi e Zuri non hanno ancora finito i compiti da consegnare il giorno stesso, Emma non riesce a decidere come vestirsi, e Luke è talmente addormentato da cacciarsi in un brutto guaio. Sarà utilizzato come modello per l'opera artistica di Ravi.
Ep. 17
Jessie decide di raccontare la sua storia d'amore con Tony in un cortometraggio e di presentarlo a un concorso. Purtroppo le riprese non vanno come dovrebbero e Jessie medita di gettare la spugna, ma poi capisce che non tutto è perduto.
Ep. 18
Per il suo compleanno Ravi riceve dai genitori la possibilità di andare nello spazio. Ad accompagnarlo ci sarà Ivan, astronauta in pensione.
Ep. 19
Jessie accetta di accompagnare Bertram ad una riunione dove potrà rincontrare i suoi ex compagni di classe. Nel frattempo, Ravi vuole un videogioco, ma Jessie dice di no. Allora Ravi escogita un piano per rubarlo.
Ep. 20
Jessie regala due braccialetti VIP per Emma e Zuri per il concerto dei loro sogni mentre Bertram diventa ossessionato dalla sua nuova macchina per caffè, così Luke cerca di portarla via.
Ep. 21
Parlando scoprono di avere molte cose in comune. Brooks è un ragazzo ricco e grazie alle sue conoscenze riesce a scoprire dove abita Jessie e a invitarla ad uscire con lui. Tra loro scatta la scintilla. Tutto scorre liscio fino a quando Jessie scopre che Brooks è figlio della signora Chesterfield.
Ep. 22
Jessie deve andare ad una audizione e porta con sé anche Ravi che è triste per essere stato espulso dalla squadra di baseball e deriso da tutti i suoi compagni. Appena entrano nel taxi, però, scoprono di essere finiti a QuizTaxi, uno show a quiz in diretta streaming da un taxi. Nel frattempo Emma e Luke decidono di seguire Bertram perché non credono alla storia che lui vada in palestra e scoprono che va ad una Fiera Rinascimentale.
Ep. 23
Il Festival di Halloween prende una piega spaventosa quando Brooks chiede a Jessie di sposarlo e lei scopre che nessuno dei figli Ross approva.
Ep. 24
I Ross vanno in vacanza alle Hawaii e inaspettatamente trovano lì Shaylee Micheals e due individui molto strani: Joey e Parker Rooney.
Ep. 25
Jessie è in missione per arrivare a un'audizione importante; tuttavia, lei e Ravi finiscono nel gioco televisivo "Rides to Riches" in cui i concorrenti possono vincere premi durante il viaggio in taxi.
Ep. 26
Parker e Joey, Jessie e i figli Ross organizzano un Natale tropicale nella villa hawaiana della famiglia, dove Jessie si riunisce con la vecchia amica e superstar Shayelee Michaels.
Un film, una serie, un attore o un doppiatore. Oppure una domanda: «chi doppia Woody?»
