Ep. 1
Un piccolo bacio: Parte 1
L'agenzia cerca di approfittare del comportamento scorretto di un concorrente. Joan si scontra con la madre. Pete e Roger si scornano. Megan organizza una festa per Don.
Ep. 1
Ep. 2
Un piccolo bacio: Parte 2
Joan e Megan provano ansiosamente a integrarsi. Lane cerca il proprietario di un portafoglio smarrito. Harry si mette in una situazione difficile.
Ep. 3
Foglie di tè
Mentre la Sterling Cooper Draper Pryce cerca d'incrementare gli affari, Peggy assume nuove responsabilità. Don e Harry fanno il possibile per accontentare un cliente.
Ep. 4
Sconosciuti alla porta
Don incontra una donna appartenente al suo passato. Joan prende una decisione e Roger assegna del lavoro extra a Peggy.
Ep. 5
Lezioni di guida
Lane stringe un'interessante amicizia, mentre Pete intrattiene degli ospiti.
Ep. 6
Luoghi lontani
Peggy è stressata a causa di una presentazione particolarmente difficile, mentre Don visita un potenziale cliente.
Ep. 7
La proposta
Don, Roger e Pete cercano di trovare nuovi clienti, mentre Sally aiuta una parente.
Ep. 8
Lady Lazarus
Peggy è seccata per un segreto che deve mantenere. Pete copre un amico e Don riceve notizie inattese.
Ep. 9
Ombre scure
Don mostra il suo spirito competitivo, mentre Sally affronta una sfida e Roger cerca nuovi clienti.
Ep. 10
Valzer di Natale
I desideri di Natale si avverano quando tutti ricevono un regalo. Harry aiuta una vecchia conoscenza.
Ep. 11
L'altra donna
Don è alle prese con una campagna pubblicitaria difficile. Peggy pensa a un viaggio e Joan ha un'idea.
Ep. 12
Commissioni e tariffe
Don fa una scoperta sorprendente, mentre Sally decide di uscire per conto suo.
Ep. 13
Il fantasma
Nell'ultima puntata della quinta stagione, nuove opportunità si presentano per tutto il gruppo e Pete incontra una sconosciuta sul treno.
