Whitley è decisa a mettersi con Dwayne, ma scopre che lui ha conosciuto un'altra persona. Terrence inizia a corteggiare le donne in modo spudorato.
Whitley accetta un appuntamento con Ron per ingelosire Dwayne, ma Ron spera di farla innamorare. Gli studenti si contendono i posti per seguire un'ambita lezione di storia.
Freddie scopre quanto sia difficile per i bambini afroamericani vivere in affidamento e decide di trovare una casa piena di affetto e premure per uno di loro.
Whitley deve limitare le spese quando il padre le confisca le carte di credito. Kim si concentra sugli esami per la facoltà di medicina al punto di non avere più una vita sociale.
La tensione tra Whitley e Kinu è alle stelle, mentre le ragazze si preparano a un concorso accademico con Dwayne, che aiuta Whitley nello studio.
Mentre tutti sono stressati per gli esami parziali, Walter racconta tre storie "ai confini della realtà" che hanno come protagonisti Dwayne, Whitley e Freddie.
Whitley si offre per fare le pulizie nell'appartamento in cui vivono Dwayne e la sua ragazza Kinu… ma ovviamente ha un secondo fine.
Ron non ha una buona opinione delle persone senzatetto, finché non si imbatte in un vecchio amico. Ora che Dwayne è single, Whitley spera di avere finalmente una possibilità.
Dwayne e Whitley faticano a trovare un equilibrio tra la loro relazione e lo studio. Freddie e Ron sono incaricati di organizzare la capsula del tempo della Hillman per il 1990.
Ron sogna di diventare un musicista anziché lavorare con il padre. Il colonnello Taylor considera la possibilità di aderire a un country club dal passato segregazionista.
Whitley va a trovare la famiglia di Dwayne per Natale e cerca disperatamente di fare una buona impressione a sua madre, ma i suoi tentativi sono rovinati da un Babbo Natale ladro.
Quando uno degli amici di Dwayne va a trovarlo e racconta che la sua unità militare partirà a breve per il Golfo Persico, gli studenti reagiscono alla notizia in modi diversi.
L'ex di Whitley le rivela di essersi fidanzato ufficialmente con una ragazza che non è troppo diversa da Whitley... e lei fatica a digerire la notizia.
Whitley non riesce a pagare l'affitto e cerca di guadagnare qualche soldo organizzando una festa di raccolta fondi con Ron. Terrence decide di convertirsi all'Islam.
Ron si destreggia fra tre appuntamenti il giorno di San Valentino. Dwayne si offende perché Whitley non l'ha incluso nel calendario "Uomini della Hillman" che ha organizzato.
Kim teme che l'impegno di Matthew nei suoi studi per diventare attore possa renderli incompatibili, ma Matthew, Dwayne e Whitley potrebbero dimostrarle quanto si sbaglia.
Il laureando Shazza Zulu pubblica un libro controverso sugli uomini della Hillman e il loro modo di vivere le relazioni e divide le opinioni degli studenti per molti motivi.
Dwayne è di fronte a una scelta difficile: accettare un lavoro o continuare a studiare. La sorella di Jaleesa va a trovarla e trae ispirazione dalla sua indipendenza.
Whitley si lascia trasportare dall'entusiasmo durante un'asta a cui partecipa durante lo stage. Freddie si inventa una nuova personalità per il suo programma radiofonico.
Walter organizza una raccolta fondi per un centro che opera a favore dei bambini e gli studenti della Hillman contribuiscono sfoggiando i loro vari talenti.
Whitley crea nuovi riti d'iniziazione molto rigorosi, alienandosi Kim. Nella confraternita Ron cerca di insegnare a Terrence un rito d'iniziazione sull'umiltà.
Whitley organizza una mostra degli studenti d'arte della Hillman, ma si trova in difficoltà quando il proprietario della galleria rifiuta un dipinto in particolare.
Josie deve preparare un discorso da presentare in classe e decide di rivelare di essere positiva all'HIV. Whitley riflette su un passo importante nella sua relazione con Dwayne.
Ron deve seguire un corso di storia per riuscire a laurearsi insieme agli altri, mentre Walter trova lavoro e annuncia di voler lasciare la Hillman.
Whitley e Dwayne devono trascorrere l'estate separati quando Whitley riceve un'offerta di lavoro a New York. Ron escogita un piano per far credere al padre di essersi laureato.
Un film, una serie, un attore o un doppiatore. Oppure una domanda: «chi doppia Woody?»
