Blair si è procurata due bottiglie di vino e Tootie, sentendosi esclusa dalle compagne per essere la più piccola, si ubriaca. Per evitare guai seri, le ragazze confessano tutto alla signora Garrett.
Di ritorno da una festa in maschera, Natalie viene aggredita e non vuole più uscire. Al fine di aiutarla, la signora Garrett convince le ragazze a prendere parte a un corso di autodifesa che si terrà a scuola.
Alison, una vecchia amica di Blair, arriva a Eastland. Dopo essere andata via, la signora Garrett e le ragazze scoprono che Emily, sua figlia, è stata lasciata lì con loro e devono prendersene cura.
La madre di Blair arriva a Eastland e afferma di volersi sottoporre a un'operazione di chirurgia plastica. La signora Garrett, Blair e Tootie scoprono più tardi che la donna ha un tumore al seno.
Dopo che il suo saggio viene rigettato, Jo scrive un articolo in cui accusa il suo professore di giornalismo di essere stato arrestato per possesso di droga e Natalie, responsabile del giornale scolastico, deve decidere se pubblicarlo o meno.
La signora Garrett scopre di aver perso la sua pensione ed è costretta ad accettare un secondo lavoro. Il salario della nuova occupazione è maggiore rispetto a quello datole da Eastland e la donna pensa di lasciare la scuola.
Blair e Jo frequentano un corso in cui i partecipanti fingono di essere sposati. Jo è attratta dal suo partner ma vuole rimanere fedele al fidanzato.
Natalie vuole passare del tempo con un ragazzo mentre i suoi genitori sono fuori città ma l'arrivo di sua nonna Mona a Eastland sconvolge tutto.
La signora Garrett e le ragazze stanno organizzando una gita con alcuni studenti della Bates Academy. Tootie non è entusiasta e cerca di evitare l'uscita dichiarando di essere già impegnata con un ragazzo.
Geri conosce l'insegnante di francese di Easland e, nonostante Blair non approvi, accetta di partire con lui per una romantica passeggiata in montagna.
Blair viene a sapere che suo nonno, che tanto idolatrava, era un membro e benefattore del Ku Klux Klan.
Natalie vuole essere la protagonista in una recita scolastica e non è per nulla disposta a lasciare che qualcuno le soffi il ruolo, compresa la sua migliore amica Tootie.
Il padre di Miko Wakamatsu, la nuova studentessa giapponese, è dell'opinione che la cultura americana influenzi negativamente sua figlia e ha intenzione di farla ritirare da Eastland.
La signora Garrett riceve la visita di un suo vecchio amico e Blair indaga quanto seria sia la loro relazione.
Tootie è la presidente del fan club di Jermaine Jackson e viene invitata a un suo concerto a New York. La ragazza è determinata ad andare e chiede alla signora Garrett di accompagnarla.
Il periodo di punizione con la signora Garrett è terminato e le ragazze possono tornare ad avere una vita normale. La libertà durerà molto poco visto che le quattro verranno nuovamente punite dopo aver sporcato la loro stanza di vernice.
La signora Garrett e le ragazze si fermano a mangiare in un ristorante italiano di New York, dove Natalie vede suo padre baciare un'altra donna.
Tootie, nonostante non abbia avuto il permesso della signora Garrett e dei suoi genitori, va a New York per incontrare le altre ragazze. Arrivata, si rifugia in un locale e fa amicizia con una prostituta adolescente che vorrebbe portarla via con sé.
Blair e Jo vanno a New York per incontrare delle loro vecchie amiche. Dina, l'amica di Blair, è rimasta la stessa ragazza snob e Jesse, l'amica di Jo, la stessa prepotente.
La signora Garrett e le ragazze stanno organizzando un evento di beneficenza tra Eastland e Bates. Natalie scopre che Blair ha rivelato delle informazioni su di lei a un ragazzo e vuole vendicarsi.
Dopo essere stata aiutata in chimica da Natalie, Blair sbircia nel diario della compagna per capire cosa regalarle. Venendo a conoscenza di ciò, Natalie decide di redigere un regolamento sulla privacy. Nel frattempo, la signora Garrett deve partecipare a una conferenza di dietologi.
La signora Garrett e le ragazze partecipano a un ballo della Stone Military Academy.
Jo va a trovare sua cugina Terry, un maschiaccio di quattordici anni che ha bisogno del suo aiuto per essere una vera donna e impedire che il padre e i due fratelli la trattino ancora come una bambina.
Natalie perde il posto di direttrice del giornale scolastico per aver denigrato la nuova politica di censura della scuola e la signora Garrett cerca di fare il possibile per aiutarla.
Un film, una serie, un attore o un doppiatore. Oppure una domanda: «chi doppia Woody?»
