La signora Garrett annuncia che Eastland sta tagliando dei fondi e che quindi le borse di studio non saranno più disponibili. Jo deve provvedere al suo futuro e Blair sembra essere la sua unica possibilità di salvezza.
Natalie scrive un articolo riguardante l'aborto segreto di un'alunna di Eastland. Il signor Parker apprende la notizia e minaccia di sospendere la ragazza se questa non rivelerà il nome della studentessa.
Tootie si comporta in modo strano e attira i sospetti della signora Garrett e delle sue compagne. Natalie e Geri scoprono che la ragazza ha problemi di udito e si rifiuta di consultare un medico.
La signora Garrett e le ragazze hanno il compito di accogliere l'ex studentessa più anziana di Eastland, una ricca donna ottantatreenne, anche se Jo non è molto entusiasta di intervistarla. Dopo il colloquio, la donna decide di lasciare la sua fortuna non più alla scuola ma a Jo.
Blair fa amicizia con Leo, il nuovo assistente di Roy affetto da un ritardo mentale.
Natalie ottiene un lavoro presso un giornale di New York ma sua madre ritiene non sia una buona idea accettare. Le due si scontrano e la ragazza scopre finalmente il nome della madre biologica.
Jo ha accettato un lavoro presso un'officina locale e ottiene subito una promozione. Doug, il suo nuovo fidanzato e collega, non sembra prendere bene la cosa.
Blair scopre che suo padre ha utilizzato mezzi illegali per far risultare una dichiarazione dei redditi fasulla.
Alfred, uno degli studenti della Stone Military Academy, invita Natalie ad assistere al torneo di boxe. Più tardi il ragazzo scopre che suo padre non ci sarà ma non può più tirarsi indietro.
Natalie ha intenzione di invitare il ragazzo di cui è innamorata a un ballo tra Eastland e Bates. La costante indifferenza del giovane la spinge a non partecipare più all'evento inizialmente, anche se alla fine cederà.
La signora Garrett riceve una proposta di matrimonio dal suo compagno di jogging, Henry, a cui in seguito viene mal di schiena. Le ragazze devono prendersi cura di lui e la signora Garrett ha un assaggio dell'eventuale vita matrimoniale con l'uomo.
La signora Garrett e le ragazze accolgono una nuova studentessa di Eastland, Alexandra, una principessa italiana. Tutto sembra andare bene finché Tootie non sorprende la nuova arrivata con un ragazzo e scopre che i due pianificano una fuga.
La signora Garrett e le ragazze sono preoccupate per Blair, la quale fa di tutto per compiacere il suo nuovo fidanzato. Solo successivamente la ragazza capirà che questo non può essere definito amore.
Le ragazze apprendono che alla signora Garrett è stata diagnosticata un'alta pressione sanguigna e fanno tutto ciò che è in loro potere pur di non farla stancare. Le loro buone intenzioni porteranno però soltanto problemi.
Una delle insegnanti di Eastland, Gail Gallagher, è in procinto di lasciare la scuola e Jo è molto amareggiata. La ragazza viene poi a sapere dalla signora Garrett che Gail va via perché è una malata terminale, non per aver accettato un'offerta di lavoro migliore. Nel frattempo, Blair festeggia il suo compleanno.
Marshall, il fratello di Tootie, invita le ragazze a una festa in cui viene servita birra. Al ritorno, il ragazzo sostiene di non essere ubriaco e di poter guidare ma provoca un incidente stradale.
La signora Garrett e le ragazze ricevono una visita della sorellastra di Blair, Meg, arrivata a Eastland a sorpresa. La ragazza rivela l'inaspettata vocazione di diventare una suora e riesce a convincere anche Jo.
La signora Garrett e le ragazze non riescono a credere che Jo voglia diventare una suora e Blair si scontra con la sorellastra. La vera ragione per cui la ragazza non crede più in Dio deriva da eventi accaduti anni prima, precisamente quando i suoi genitori hanno divorziato.
La signora Garrett aspetta la visita del suo vecchio maestro di cucina di Parigi. Nel frattempo, le ragazze cercano di catturare uno scoiattolo che si è introdotto nella loro stanza.
Natalie dedica tutto il suo tempo al ragazzo che le piace, rendendo Tootie molto gelosa. Nel frattempo, Jo decide di investire nel mercato azionario e usa Blair come consulente.
Jo è stata accettata al Langley College insieme a Blair, tuttavia non ha intenzione di continuare gli studi a causa della sua critica situazione finanziaria. Una chiacchierata con i suoi genitori le farà capire che sarà supportata e deve proseguire.
A Eastland è tempo di esami e le ragazze, nonostante l'opposizione della signora Garrett, si accingono ad affrontare una sessione notturna di studio. Le ore passano e ogni minima distrazione impedisce loro di studiare.
La cerimonia di consegna dei diplomi si avvicina e la signora Garrett è molto agitata poiché dovrà coordinare l'intero evento. Blair e Jo subiscono ulteriori pressioni a causa dei problemi tra i loro genitori mentre Tootie e Natalie temono che non vedranno più le loro compagne.
Il gran giorno è arrivato e la signora Garrett e le ragazze sistemano le ultime cose per l'evento, prima di salutarsi.
Un film, una serie, un attore o un doppiatore. Oppure una domanda: «chi doppia Woody?»
