Nella vita di Kate, giovane e realizzata mamma single, irrompe Ben, fratello bizzarro, generoso e inconcludente: tutti gli equilibri sono destinati a saltare...
Ben si stabilisce a casa di Kate. Intanto Kate, per far accettare Maddie in una scuola migliore, mente sul posto dove stanno vivendo. Ma la bugia viene a galla.....
Ben e Kate trovano una busta mai aperta che risale a 15 anni prima e che contiene le tracce per le cacce al tesoro che il loro padre organizzava quando erano bambini...
Ben decide di ignorare il desiderio di Kate di non festeggiare il suo compleanno, e organizza una festa...
Ben e Kate si trovano a discutere perché lui pensa che la sorella sia troppo ansiosa nei confronti di Maddie, e lei pensa che il fratello sia troppo poco attento...
Mentre Kate, Maddie e BJ intagliano zucche per la festa di Halloween, arriva Steve, il sexy vicino di casa, e invita Kate a partecipare con lui ad un party. Kate si agita oltremisura.....
La scuola di Maddie sta preparando il Giorno della Carriera e Ben intende trovarsi un vero lavoro così che sua nipote possa essere fiera di lui. Kate si prende una cotta per il suo vicino, Will, mentre BJ subisce l'ira di un collega per l'aumento di stipendio ottenuto.
Alla riunione degli ex compagni del liceo, Kate si convince ad affrontare la 'bulla' della classe che la perseguitava a quei tempi. Intanto Ben e BJ nascondono un segreto a Kate...
Kate rimane inorridita dalla faccia che Will fa mentre suona la chitarra con la sua band e non riesce a prenderlo seriamente. Tommy riesce a trovare un lavoro per Ben al coutry club, una decisione che gli si ritorce contro. BJ frequenta un gruppo di supporto dove riceve buoni consigli sulla sua amicizia con Kate.
Nonostante Ben, BJ e Tommy non siano d'accordo, Kate e Will decidono di procedere con la loro relazione trascorrendo un week-end romantico in campeggio insieme. Ovviamente le cose si complicano immediatamente per via di alcuni ospiti inattesi. BJ intanto si dedica anima e corpo a far sì che Tommy dimentichi Kate.
Maddie non riesce a farsi accettare dal programma per studenti dotati e finisce nella B-Squad. Kate si sente responsabile per questo fallimento di Maddie e decide di affrontare la situazione di petto. Ben intanto incontra un vecchio amico del college che gli ha rubato una delle sue idee per fare affari. La madre di BJ, Wendy, arriva in città.
Ep. 12
Tommy finalmente decide di presentare la sua nuova fidanzata, Lila, alla gang. Kate suggerisce di trascorrere del tempo insieme per conoscersi meglio, ma le cose non vanno come previsto. Intanto Ben fa progressi con il suo piano lavorativo sul Rail Mall.
Ben continua a espandere il suo progetto sul Rail Mall grazie alla sua nuova socia, Vera, ma quando lei invita altri partner nell'affare Ben non è contento della direzione che stanno prendendo. Kate scopre che Will ha ripreso a uscire con altre donne da quando si sono lasciati e così decide di uscire con un pasticciere che ha conosciuto durante la festa di Will. BJ e Maddie fingono di essere madre e figlia durante le audizioni per uno spot pubblicitario.
Un film, una serie, un attore o un doppiatore. Oppure una domanda: «chi doppia Woody?»
