Midge e Susie scoprono che la vita in tour con Shy è glamour, ma anche frustrante, e imparano una lezione sul mondo dello spettacolo che non dimenticheranno mai. Joel fatica a sostenere Midge e, nel contempo, inseguire i propri sogni. Abe intraprende una nuova missione e Rose si accorge di avere doti innate.
Ep. 1
Midge si esibisce in uno spettacolo dell'USO prima di iniziare la tournée con Shy. Nel frattempo, Susie impara a conoscere i dettagli delle trattative contrattuali. Abe e Rose sono alle prese con la loro nuova situazione finanziaria. Joel trova il posto perfetto per il suo nuovo locale, ma scopre poco dopo che esso non è come sembra.
Ep. 2
Midge entra in conflitto con Susie che sta prendendo una nuova cliente. Joel incontra una ragazza misteriosa, Mei, allo stesso tempo frustrante e intrigante. Abe intraprende un nuovo progetto con un gruppo di giovani beatnik. Midge e Joel devono affrontare il divorzio.
Ep. 3
Rose e Abe si trasferiscono in una casa decisamente meno accogliente. Midge ha delle difficoltà con il suo numero, proprio all'inizio della tournée di Shy. Tra Joel e Mei nasce un legame.
Ep. 4
Joel va a trovare Midge a Las Vegas. Rose e Abe fanno fatica ad abituarsi alla nuova vita. Susie ottiene una grande vittoria per la sua nuova cliente.
Ep. 5
Midge incontra un suo vecchio amico a Miami. Abe si sente sempre più frustrato con i suoi amici beatnik, mentre Rose raggiunge il limite della sopportazione con Shirley.
Ep. 6
Abe e Rose si prendono una pausa dal Queens e vanno a trovare Midge. Joel e Mei discutono sulla licenza per alcolici per il locale. Midge salva Shy da una brutta situazione.
Ep. 7
Midge e Susie tornano a New York in cerca di lavoro. Abe è felice che qualcuno abbia pubblicato un pezzo da lui scritto. I Maisel si riuniscono per la circoncisione del figlio di Astrid.
Ep. 8
Joel prepara il locale per l'inaugurazione. Midge chiede un favore a Moishe. Susie subisce una perdita e si rivolge a qualcuno di inaspettato in cerca di aiuto. Midge impara una dura lezione sul mondo dello spettacolo.
Un film, una serie, un attore o un doppiatore. Oppure una domanda: «chi doppia Woody?»
